2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid | 106369-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 106369-54-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₇S
• 分子量: 548.66
• InChiKey: BXPCLVNAJLQIBF-RKOGWWSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,7S,10R,17S,20S,23R)-10-Benzyl-20-sec-butyl-4,17-bis-((S)-1-hydroxy-ethyl)-7-isopropyl-23-methyl-12,25-dithia-3,6,9,16,19,22,27,28-octaaza-tricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11(28),13,24(27)-tetraene-2,5,8,15,18,21-hexaone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。55.骨被膜1的细胞酰胺化环肽pa酰胺B和C的总合成。应纠正其拟议的结构。

  摘要：

  通过使用叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和二氰基磷酸二乙酯（DEPC）合成了来自海洋被膜的具有细胞毒性的亲脂性环肽Patellamides B和C。它们的物理化学性质导致在键合顺序上重新分配pa酰胺B和C的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98890-7
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-aThr-L-Val-D-(phe)Thz-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-2-phenyl-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。55.骨被膜1的细胞酰胺化环肽pa酰胺B和C的总合成。应纠正其拟议的结构。

  摘要：

  通过使用叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和二氰基磷酸二乙酯（DEPC）合成了来自海洋被膜的具有细胞毒性的亲脂性环肽Patellamides B和C。它们的物理化学性质导致在键合顺序上重新分配pa酰胺B和C的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98890-7