3-溴-5-乙氧甲酰基-4,6-二甲基-2-吡喃酮 | 18152-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-溴-5-乙氧甲酰基-4,6-二甲基-2-吡喃酮
• 英文名称: Ethyl bromoisodehydroacetate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-2,4-dimethyl-6-oxopyran-3-carboxylate；ethyl 3-bromo-4,6-dimethyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate；5-bromo-2,4-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-2,4-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-3-carbonsaeure-aethylester；3-Bromo-5-carbethoxy-4,6-dimethyl-2-pyrone
• CAS: 18152-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: YMOPMHLWTLUFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-乙氧甲酰基-4,6-二甲基-2-吡喃酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.99h， 生成 (trans-3-methylenecyclopropane-1,2-diyl)dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  Feist酸衍生的一些C2对称的双齿配体及其配合物的合成

  摘要：

  各种新Ç 2 -对称二齿配体，轴承磷，氮和硫，进行了以有效的方式获得，由（±） -反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二羧酸（Feist的的酸;（± ） -反式- 3）。新的二齿配体的结构，二（叔丁基）（±） - [（反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二基）dimethanediyl]双氨基甲酸酯（（±） - 9），（±） - （反式- 3-甲基二烯环丙烷-1,2-二基）二甲基二氯化铵（（±）-10），（±）-S，S '- [（反式-3-（3-亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]二乙硫醇酯（（±）-11）和（±）-（（反-3--亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]双（二苯基膦）（（± ）‐ 12）已通过标准光谱技术进行了充分表征。这些新型的C 2对称双齿配体具有用于不对称催化的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100305
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-氧-2H-吡喃-5-甲酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-溴-5-乙氧甲酰基-4,6-二甲基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Feist酸衍生的一些C2对称的双齿配体及其配合物的合成

  摘要：

  各种新Ç 2 -对称二齿配体，轴承磷，氮和硫，进行了以有效的方式获得，由（±） -反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二羧酸（Feist的的酸;（± ） -反式- 3）。新的二齿配体的结构，二（叔丁基）（±） - [（反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二基）dimethanediyl]双氨基甲酸酯（（±） - 9），（±） - （反式- 3-甲基二烯环丙烷-1,2-二基）二甲基二氯化铵（（±）-10），（±）-S，S '- [（反式-3-（3-亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]二乙硫醇酯（（±）-11）和（±）-（（反-3--亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]双（二苯基膦）（（± ）‐ 12）已通过标准光谱技术进行了充分表征。这些新型的C 2对称双齿配体具有用于不对称催化的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100305

文献信息

• [EN] TRANSITION METAL CARBENE COMPLEXES CONTAINING A CATIONIC SUBSTITUENT AS CATALYSTS OF OLEFIN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] COMPLEXES CARBENES DE METAUX DE TRANSITION CONTENANT UN SUBSTITUANT CATIONIQUE, UTILISES EN TANT QUE CATALYSEURS DES REACTIONS DE METATHESE DES OLEFINES
  申请人：UNIV TECHNOLOGIES INT

  公开号：WO2005121158A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Organometallic complexes suitable as olefin metathesis catalysts are provided. The complexes are Group 8 transition metal carbenes bearing a cationic substituent and having the general structure (I) wherein M is a Group 8 transition metal, L1 and L2 are neutral electron donor ligands, X1 and X2 are anionic ligands, m is zero or 1, n is zero or 1, and R1,W, Y, and Z are as defined herein. Methods for synthesizing the complexes are also provided, as are methods for using the complexes as olefin metathesis catalysts.

  提供适用于烯烃重排催化剂的有机金属配合物。这些配合物是带有阳离子取代基团的8族过渡金属卡宾，其一般结构为（I），其中M是8族过渡金属，L1和L2是中性电子给体配体，X1和X2是阴离子配体，m为0或1，n为0或1，R1、W、Y和Z如本文所定义。还提供了合成这些配合物的方法，以及将这些配合物用作烯烃重排催化剂的方法。
• Synthesis of 3-bromo-2-pyrones and their reactions with bases
  作者：T. L. Gilchrist、C. W. Rees

  DOI：10.1039/j39680000769

  日期：——

  The synthesis of α-pyrones related to isodehydracetic acid (2,4-dimethyl-6-oxopyran-3-carboxylic acid), their bromination, and the reaction of the bromo-compounds with bases have been reinvestigated and extended. The sodium-catalysed condensation of β-keto-esters and related compounds with acetyenic esters provides a satisfactory general method for synthesis of the α-pyrones. The reactions of the bromo-pyrones

  与异去氧乙酸（2,4-二甲基-6-氧杂吡喃-3-羧酸）有关的α-吡喃酮的合成，其溴化以及溴化合物与碱的反应已得到重新研究和扩展。钠催化的β-酮酸酯和相关化合物与乙酸酯的缩合为合成α-吡喃酮提供了令人满意的通用方法。溴吡喃酮与碱的反应明显取决于吡喃酮的结构，碱的性质和反应条件，并给出各种不同的无环，环丙烷，环戊烷和呋喃酸或其脱羧产物。亚烷基环丙烷如Feist酸的形成不是很普遍的反应。
• Process for the preparation of an antiviral agent
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05525726A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+) -.alpha.-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylene -cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-.alpha.-methylbenzyl-amine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent [1R-(1.alpha.,2.beta.,3.alpha.)]-2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸与(R)-(+)-α-甲基苄胺反应，生成(1R-trans)-3-甲烯基-环丙烷-1,2-二羧酸，以及(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可以转化为(1R-trans)-3-甲烯基-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯，这是制备抗病毒药物[1R-(1α,2β,3α)]-2-氨基-9-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的中间体。改进的工艺还可以从分离中回收混合型费斯特酸。
• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。
• 化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、以及制造方法
  申请人：捷恩智株式会社

  公开号：CN113717062A

  公开（公告）日：2021-11-30

  提供一种化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、以及制造方法。一种二胺化合物，由下述通式(1)表示。进而一种液晶取向剂，含有聚合物，所述聚合物是使包含含有所述二胺化合物的二胺类与四羧酸二酐类的原料组合物聚合而成。通式(1)中，R1及R2各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基。R1与R2可成为一体而形成可经取代的亚甲基。X各自独立地表示卤素原子、碳数1至6的烷基、碳数1至6的卤代烷基或碳数1至6的烷氧基，n表示0至4的整数。

表征谱图