2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-7-one | 1132652-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,6R)-2-methoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methyl-bicyclo[4,4,0]decan-7-one；tert-butyl (1S,4aR,8aR)-8a-hydroxy-4a-methyl-5-oxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1132652-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: KGVOFKDPNBJGCA-XFBWCDHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-7-one 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-methoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（I）配合物催化的不对称多米诺共轭物还原-醛醇环化，向富含对映体的多环衍生物的简单途径

  摘要：

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.039
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 (S)-taniaphos 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  ent-Trachylobane 天然产物的全合成和晚期 C-H 氧化

  摘要：

  我们报道了几种 ent-trachylobane 二萜类化合物的不对称合成。开发的策略基于两相萜类化合物合成概念，涉及碳框架组装（环化酶相）和脂肪族 C-H 氧化（氧化酶相）。这使得能够获得以前无法通过酶和/或化学方法获得的七种天然产物和各种非天然类似物。通过制备 300 mg 甲基 ent-trachyloban-19-oate 证明了化学的稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113829

文献信息

• Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization
  作者：Julia Deschamp、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol802879f

  日期：2009.3.19

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).
• Synthesis of (−)-Mitrephorone A via a Bioinspired Late Stage C–H Oxidation of (−)-Mitrephorone B
  作者：Lukas Anton Wein、Klaus Wurst、Peter Angyal、Lara Weisheit、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.9b11646

  日期：2019.12.18

  We present a bioinspired late-stage C-H oxidation of the ent-trachylobane natural product mitrephorone B to mitrephorone A. The realization of this unprecedented transformation was accomplished by either an iron-catalyzed or electrochemical oxidation and enabled access to the densely substituted oxetane in one step. Formation of mitrephorone C, which is lacking the central oxetane unit but features a keto-function at C2, was not formed under these conditions.