4-(4,5-diphenyl-1-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine | 1567353-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 1567353-70-1
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄
• 分子量: 388.472
• InChiKey: XVGVGWAHDZXHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 联苯甲酰 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到4-(4,5-diphenyl-1-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ni(ii)–salt catalyzed activation of primary amine-sp³C_α–H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles

  摘要：

  NiCl₂·6H₂O 和 Ni(OAc)₂·4H₂O 被发现是对苄胺和脂肪胺进行C-H活化的高效催化剂，利用1,2-二酮在回流甲苯条件下进行前所未有的多个C-N键形成环化反应，生成高度取代和多环咪唑。

  DOI：

  10.1039/c3cc48437h

文献信息

• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。
• One-Pot N-α-C(sp3)–H Bond Functionalisation Cascade for the Synthesis of Polysubstituted Imidazoles
  作者：Vikas D. Kadu、Naga Chandradudu Sankala、Mahesh G. Hublikar、Shahaji I. Bansode、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.1055/s-0043-1763690

  日期：2024.7

  A one-pot eco-friendly oxidative N-α-C(sp3)–H bond functionalisation of arylmethylamines for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles is demonstrated. The substrate scope of these amines has been well-explored with different substrates, such as 1,2-diketones, an α-hydroxy ketone and phenylacetophenone. In the presence of FeCl3 catalyst and green oxidant O2, the easily accessible substrates afforded tetrasubstituted imidazoles in up to 94% yield.