2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2-(3-{4-[bis-(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)ethyl ester | 769135-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2-(3-{4-[bis-(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)ethyl ester
• CAS: 769135-97-9
• 化学式: C₃₃H₄₀Cl₂N₂O₈
• 分子量: 663.595
• InChiKey: PHMYQCXVBVBMQR-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2-(3-{4-[bis-(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2-((S)-2-amino-3-{4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-propionyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  载脂新碳抑素稳定的芥菜氮衍生物的设计与合成。

  摘要：

  新卡他汀类药物（NCS）是一种抗肿瘤抗生素，包含1：1的蛋白质-发色团复合物，并通过H-提取的DNA切割表现出细胞毒性作用。细胞毒活性仅存在于生色团1上，而蛋白质（apoNCS）保护和运输不稳定的1。NCS生色团（1）的萘甲酸酯部分（2）对于与apoNCS结合和DNA嵌入非常重要。在本文中，我们描述了我们尝试使用apoNCS来改善新型双功能DNA烷基化剂的水解稳定性的尝试。将氮芥，美法仑和苯丁酸氮芥都缀合到2，并评估了这些缀合物的生物学活性。苯丁酸氮芥没有从结合中受益。美芬仑缀合物（6）在鸟嘌呤碱基上形成共价DNA加合物，并且比未修饰的美芬兰具有更高的体外细胞毒性活性。荧光和NMR光谱表明有6个与apoNCS结合。与apoNCS保护的6的结合减少了缀合物的水解程度。这种新颖的方法首次证明，烯二炔载脂蛋白可用于改善癌症化学治疗中可能感兴趣的物质的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm040790d
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2-(3-{4-[bis-(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionyloxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  载脂新碳抑素稳定的芥菜氮衍生物的设计与合成。

  摘要：

  新卡他汀类药物（NCS）是一种抗肿瘤抗生素，包含1：1的蛋白质-发色团复合物，并通过H-提取的DNA切割表现出细胞毒性作用。细胞毒活性仅存在于生色团1上，而蛋白质（apoNCS）保护和运输不稳定的1。NCS生色团（1）的萘甲酸酯部分（2）对于与apoNCS结合和DNA嵌入非常重要。在本文中，我们描述了我们尝试使用apoNCS来改善新型双功能DNA烷基化剂的水解稳定性的尝试。将氮芥，美法仑和苯丁酸氮芥都缀合到2，并评估了这些缀合物的生物学活性。苯丁酸氮芥没有从结合中受益。美芬仑缀合物（6）在鸟嘌呤碱基上形成共价DNA加合物，并且比未修饰的美芬兰具有更高的体外细胞毒性活性。荧光和NMR光谱表明有6个与apoNCS结合。与apoNCS保护的6的结合减少了缀合物的水解程度。这种新颖的方法首次证明，烯二炔载脂蛋白可用于改善癌症化学治疗中可能感兴趣的物质的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm040790d