2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid | 137434-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthoic acid
• CAS: 137434-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: LYGUXQMPYLCEGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,7-Dimethoxy-5-methyl-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新卡他他汀生色团的2-萘酚部分作为新型蛋白质光降解剂及其在可活化H 2 O 2的光敏剂中的应用。

  摘要：

  在中性条件下，在没有任何添加剂的情况下，用长波长紫外线在光辐照下，发现了与新carcarinostatin生色团的芳环部分相对应的2-萘酚衍生物2降解蛋白质。衍生物的结构-活性关系研究表明，在C2位2处的羟基甲基化显着抑制了其光降解能力。此外，还有一个专门设计的合成肿瘤相关生物标志物，一种可H 2 O 2活化的光敏剂8，它具有与H 2 O 2反应性芳基硼酸酯部分共轭于2的C2位上的羟基，显示出显着低于2的光降解能力。然而，通过与H 2 O 2反应从8释放出2，重新产生了光降解能力。化合物8在长波长紫外光照射下对高表达H 2 O 2的癌细胞表现出选择性的光细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000833
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新光环化反应的新carcarinostatin发色团的萘甲酸成分的简明合成

  摘要：

  描述了天然抗肿瘤剂新carcarinostatin生色团的萘甲酸组分的6步合成。合成路线以4-溴-3-甲基苯甲醚为起始原料，在6个步骤中产率为31-37％，并且将光环化反应作为关键步骤，这是已知的对苯二酚和苯基丁二烯的光环化反应的有趣变体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02268-6

文献信息

• Synthesis of analogues of calicheamicin and neocarzinostatin chromophore
  作者：Alessandra Cirla、Angela R McHale、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.021

  日期：2004.4

  The work presents a synthetic route to the CD ring of calicheamicin and in the case of neocarzinostatin an approach to a functionalised cyclopentane-1,3-diol containing the naturally occurring naphthoate and a glucosamine motif. In the case of the NCS derivative some biological activity (cytotoxicity) was observed.

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。
• Development of an Enantioselective Synthetic Route to Neocarzinostatin Chromophore and Its Use for Multiple Radioisotopic Incorporation
  作者：Andrew G. Myers、Ralf Glatthar、Marlys Hammond、Philip M. Harrington、Elaine Y. Kuo、Jun Liang、Scott E. Schaus、Yusheng Wu、Jia-Ning Xiang

  DOI：10.1021/ja012487x

  日期：2002.5.1

  the diol 84 with the naphthoic acid 13 followed by selective cleavage of the chloroacetate protective group in situ to furnish the naphthoic acid ester 85 in 80% yield; and elimination of the tertiary hydroxyl group within intermediate 88 using the Martin sulfurane reagent (79% yield). Reductive transposition of the product epoxy alcohol (58) then formed neocarzinostatin chromophore aglycon (2, 71% yield)

  描述了天然产物新制癌素发色团 (1) 的收敛、对映选择性合成路线。最初的目标是合成发色团苷元 (2)。先前为合成新制癌素核心模型 (4) 开发的化学方法在使用更高氧化的底物 27 和 54 用于制备 2 时，在烯丙基甲硅烷基醚的必要 1,3-转位中失败。 替代合成因此，基于环氧醇 58 还原形成苷元 2 的提议制定了计划，这是一种以新颖方式实现的转化，使用试剂三苯基膦、碘和咪唑的组合。1 和 2 的成功路线始于环氧二炔 15 的会聚偶联，由 D-甘油醛缩​​醛分 9 步获得（43% 总产率），环戊烯酮（+）-14 一步（75-85% 产率）由前列腺素中间体 (+)-16 制备，得到醇 22 80% 的产率和 > 或 = 20:1 的非对映选择性。然后将醇22分17步转化为环氧醇58，平均产率为92%，总产率为22%。该序列的主要特征包括烯丙醇 81 的非对映选择性 Sharpless 不对称环氧化（产率
• Enantioselective Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore Aglycon
  作者：Andrew G. Myers、Marlys Hammond、Yusheng Wu、Jia-Ning Xiang、Philip M. Harrington、Elaine Y. Kuo

  DOI：10.1021/ja9618863

  日期：1996.1.1

  importantly, high reactivity of the chromophore core define an extraordinarily challenging synthetic target. In this work, we describe an enantioselective route that provides for the first time neocarzinostatin chromophore aglycon (2), a substance which proves to be even less stable than 1 and which, almost certainly, could not be derived from the parent antibiotic.

  Neocarzinostatin 是第一个被表征的“烯二炔”抗肿瘤剂，并被进一步区分为第一个色蛋白抗生素。 1 新制癌素蛋白-生色团复合物的 DNA 切割特性已被证明仅存在于生色团组分中 (1) 2,3 发色团核心的应变、结构复杂性以及最重要的高反应性定义了一个极具挑战性的合成目标。在这项工作中，我们描述了一种对映选择性途径，该途径首次提供了新制癌素发色团苷元 (2)，这种物质被证明比 1 更不稳定，并且几乎可以肯定，它不能来自母体抗生素。
• Synthesis of the naphthalenecarboxylic acid derivative obtained from neocarzinostatin (NCS): A structure revision
  作者：Masayuki Shibuya、Kouhei Toyooka、Seiju Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91552-7

  日期：——

  The structure of the naphthalenecarboxylic acid derivative obtained from neocarzinostatin (NCS) was revised as methyl 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarboxylate (2a) by its synthesis.

  通过新合成，将由新卡素他汀（NCS）获得的萘羧酸衍生物的结构修改为2-羟基-7-甲氧基-5-甲基-1-甲基羧酸甲酯（2a）。
• A simple and efficient synthesis of the naphthoate moiety of neocarzinostatin chromophore
  作者：Kazunobu Takahashi、Toshio Suzuki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61324-2

  日期：1992.8

  A six-step synthesis of 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid (2), the naphthoate moiety of neocarzinostatin chromophore (1), has been achieved.

  已经实现了六步合成2-新碳抑素生色团（1）的萘甲酸部分的2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-甲酸（2）。