4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-2,3,5-tri-deoxy-2-phenylthio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid | 667463-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-2,3,5-tri-deoxy-2-phenylthio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
• 英文别名: phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid；NeuAc4Ac7Ac8Ac9Ac(a)-SPh；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 667463-36-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₁₂S
• 分子量: 569.587
• InChiKey: XRUYFLRNLNXWEX-QULIQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-2,3,5-tri-deoxy-2-phenylthio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-nitrophenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-phenylthio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  硫酯辅助的α-唾液酸化反应

  摘要：

  使用具有硫酯助剂的新型唾液酸结构单元进行α-选择性唾液酸化反应。与其他芳基硫代和苄基硫代酯衍生物相比，亚磷酸唾液酸基酯1a（具有苯基硫代酯部分）被用作α-选择性结构单元，并与各种伯醇（包括半乳糖和葡萄糖的C6-OH基团）反应，具有出色的α选择性。对于半乳糖的C3-OH，4，6-二-O-苄基半乳糖具有所需的α-键，且选择性极好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.154
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-2,3,5-tri-deoxy-2-phenylthio-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酯辅助的α-唾液酸化反应

  摘要：

  使用具有硫酯助剂的新型唾液酸结构单元进行α-选择性唾液酸化反应。与其他芳基硫代和苄基硫代酯衍生物相比，亚磷酸唾液酸基酯1a（具有苯基硫代酯部分）被用作α-选择性结构单元，并与各种伯醇（包括半乳糖和葡萄糖的C6-OH基团）反应，具有出色的α选择性。对于半乳糖的C3-OH，4，6-二-O-苄基半乳糖具有所需的α-键，且选择性极好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.154

文献信息

• ——
  作者：L. O. Kononov、A. M. Shpirt、Y. Ito、T. Ogawa

  DOI：10.1023/a:1024855917480

  日期：——

  Various approaches to the synthesis of per-O-acetylated thioglycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) containing an unprotected carboxy group starting from the corresponding methyl esters were comparatively studied. One-step demethylation of methyl thioglycoside (Lil, Py, reflux) proceeded inefficiently in contrast to the analogous smooth reaction of phenyl thioglycoside. An indirect route to derivatives with a free carboxy group involving saponification followed by acetylation of hydroxy groups proved to be more efficient for methyl a-thioglycoside of Neu5Ac.