[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,5S,6R,7S,7aR)-5-cyano-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl]oxy]-5-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1190921-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,5S,6R,7S,7aR)-5-cyano-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl]oxy]-5-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1190921-20-0
• 化学式: C₃₉H₄₄N₄O₁₁
• 分子量: 744.799
• InChiKey: BKAYNEQCYCOBMY-HPKUPKKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carbonitrile 、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,5S,6R,7S,7aR)-5-cyano-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl]oxy]-5-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制氰醇反应合成肝素相关二糖的 l-艾杜糖醛酸衍生物的可扩展合成

  摘要：

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。

  DOI：

  10.1021/ol901723m