6,8-dibromo-2-phenyl-2H-chromene | 1532560-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 1532560-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: MAVSOVBWYBSGNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯乙炔 在 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以25%的产率得到6,8-dibromo-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2H-色烯的金属自由基方法

  摘要：

  钴(III)-卡宾自由基是通过卟啉钴(II)配合物对水杨基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化而产生的，很容易与末端炔进行自由基加成，产生水杨基-乙烯基自由基中间体。随后氢原子从水杨基部分的羟基转移(HAT)至乙烯基，导致2H-色烯的形成。Co(II) 催化的过程可以耐受各种取代模式，并以良好的分离收率生产相应的 2H-色烯产物。EPR 光谱和 TEMPO 自由基捕获实验与所提出的自由基机制一致。DFT 计算揭示了通过金属自由基介导的过程形成水杨基-乙烯基自由基中间体。出乎意料的是，随后从羟基部分到乙烯基的 HAT 导致形成邻醌甲基化物中间体，该中间体自发地从钴中心解离，并很容易进行环内、σ 闭环反应，形成最终的 2H-色烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja4111336