(2S,3R)-2-Acetoxy-3-bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 186758-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Acetoxy-3-bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-acetyloxy-3-bromo-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 186758-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrFO₄
• 分子量: 319.127
• InChiKey: BTMKCDILODWBMD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Acetoxy-3-bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 sodium azide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s20
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,3R)-2-Acetoxy-3-bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s20