(5aS,6aS,11aR,13aS)-6a-(3-amino-4-bromophenyl)-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione | 1429318-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aS,6aS,11aR,13aS)-6a-(3-amino-4-bromophenyl)-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione
• CAS: 1429318-80-8
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 453.338
• InChiKey: KZAHSCYTEVJQTF-HXHBTQRASA-N

物化性质

• 沸点：
  688.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 、 (5aS,6aS,11aR,13aS)-6a-(3-amino-4-bromophenyl)-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione 在 Pd{P(o-tolyl)₃}₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.55h， 以51%的产率得到(+)-naseseazine B
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-bromo-5-[(1R,4S,10S,12S)-3,9-dioxo-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-13,15,17-trien-12-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5aS,6aS,11aR,13aS)-6a-(3-amino-4-bromophenyl)-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557