2-(5-tert-butoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3,4,5-triol | 1465908-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-tert-butoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 2-tert-butoxy-5-(β-D-glucopyranosylthio)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1465908-31-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 336.366
• InChiKey: PANPTWMUTPQCDQ-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  138.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxy-5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,3,4-oxadiazole 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-(5-tert-butoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  咔唑叔丁酸酯中某些1，3，4-恶二唑-2-硫酮和1，2，4-三唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  氨基甲酸叔丁酯（1）与硫氰酸铵和异硫氰酸苯酯反应，得到相应的5-叔丁氧基-4H-1，2，4-三唑-3-硫醇（3）5-叔丁氧基-4-苯基-分别为2H1、2、4-三唑-3（4H）-硫酮5。化合物（1）还与二硫化碳和氢氧化钾反应，得到5-叔丁氧基-1，3，4-恶二唑-2（3H）-硫酮6。用甲基碘2，3，4，6处理6 -四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基溴化物和肼水合物分别得到相应的化合物（7、8、10）。8与氨反应得到相应的9。用2-溴-1-苯基乙酮处理化合物10得到相应的11。所有新化合物都通过1 HNMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。还描述了所制备化合物的生物活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/290219