Val-Trp-Ala | 64830-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Val-Trp-Ala
• 英文别名: Val-Trp-Ala-OH；l-Valyl-l-tryptophanyl-l-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 64830-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₄
• 分子量: 374.44
• InChiKey: IRAUYEAFPFPVND-UVBJJODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-(4-nitrophenyl) 1-((S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbothioate 、 Val-Trp-Ala 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-1-((S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-methylbutanamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯轻松而温和地合成线性和环状肽

  摘要：

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。

  DOI：

  10.1021/ol501669n
• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-Trp-Ala-OTmbI2420 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Val-Trp-Ala
  参考文献：
  名称：

  Rivett, Donald E.; Stewart, Frederick H. C., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2693 - 2697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Mild Synthesis of Linear and Cyclic Peptides via Thioesters
  作者：Paola Agrigento、Fernando Albericio、Sylvie Chamoin、Isabelle Dacquignies、Halil Koc、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ol501669n

  日期：2014.8.1

  Thioester-mediated peptide bond formation has recently garnered a lot of attention, most notably in its relevance to condensation of large peptide fragments. Herein, a simple and general ligation method for the preparation of linear and cyclic peptides, starting from peptide thioester, mainly p-chlorophenyl, precursors is reported. The inherent advantages of this method are the low epimerization, reduced

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。
• Rivett, Donald E.; Stewart, Frederick H. C., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2693 - 2697
  作者：Rivett, Donald E.、Stewart, Frederick H. C.

  DOI：——

  日期：——