[(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfinyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 74085-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfinyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[2-[[(2S)-1-(2-butanoylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-methylsulfinyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 74085-69-1
• 化学式: C₃₇H₄₆N₆O₉S
• 分子量: 750.873
• InChiKey: HRQKAOPSEUOJMN-DZPSGXNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  221.13
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfinyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以110 mg的产率得到(R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-N-{[(S)-1-benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-4-methanesulfinyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 钯 TEA 、 氢气 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [(S)-1-[(R)-1-({[(S)-1-Benzyl-2-(N'-butyryl-hydrazino)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-3-methanesulfinyl-propylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646