(S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-isobutylacetate | 152586-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-isobutylacetate
• 英文别名: N-<2-(diethoxyphosphoryl)acetyl>leucinate de methyle
• CAS: 152586-02-2
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₆P
• 分子量: 323.326
• InChiKey: GXXVLLOQMYQNNI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-isobutylacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-isobutylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Michaelis-Arbuzov 反应合成 α-氨基膦酸酯的有效方法

  摘要：

  摘要 以氨基酯和氯乙酰氯为原料，采用一种高效的方法合成了一系列新的改性α-酰胺基膦酸酯（或β-酮基膦酸酯）。我们已经确定氯乙酰氯是一种合适的试剂，可以为 Arbuzov 反应引入卤素部分。α-氨基膦酸盐分两步（乙酰化、磷酸化）制备。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.645173
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-methyl 2-[2-(diethoxyphosphoryl)acetamide] 2-isobutylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Michaelis-Arbuzov 反应合成 α-氨基膦酸酯的有效方法

  摘要：

  摘要 以氨基酯和氯乙酰氯为原料，采用一种高效的方法合成了一系列新的改性α-酰胺基膦酸酯（或β-酮基膦酸酯）。我们已经确定氯乙酰氯是一种合适的试剂，可以为 Arbuzov 反应引入卤素部分。α-氨基膦酸盐分两步（乙酰化、磷酸化）制备。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.645173

文献信息

• A novel, rapid and green method of phosphorylation under ultrasound irradiation and catalyst free conditions
  作者：Abdeslem Bouzina、Billel Belhani、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1039/c5ra06380a

  日期：——

  Phosphorylation of N-acylamines, N-acylaminoesters, N-acylaminoalcohols and N-acylsulfonamides with trialkylphosphite was promoted under ultrasound irradiation using solvent and catalyst free conditions to afford amidophosponates with 75–90% yield in 5–15 min.

  使用超声波辐照在无溶剂和催化剂的条件下促进三烷基磷酸酯对N-酰胺、N-酰氨酯、N-酰氨醇和N-酰磺酰胺的磷酸化反应，产率为75-90%，反应时间为5-15分钟，得到酰胺磷酸酯。
• Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lecouvey, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 27 - 46
  作者：Coutrot, Philippe、Grison, Claude、Lecouvey, Marc

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse dérivés insaturés d'acides α-aminés précurseurs de pseudoglycopeptides
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、C. Gérardin-Charbonnier、M. Lecouvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73557-x

  日期：1993.4

  The reaction between lithiated anions derived from N-substituted (diethyl-beta-ketophosphono)-alpha-aminoacids and aldehyde compounds gives direct access to unsaturated derivatives of alpha-aminoacids. Application to the glucidic serie leads to an attractive route to pseudoglycopeptide precursors.