(S)-4-(nitromethyl)heptan-2-one | 1052183-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-4-(nitromethyl)heptan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(nitromethyl)heptan-2-one
• CAS: 1052183-95-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: ALKUUFOQHCABJO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊-1-烯 、 丙酮 在 (3R,4R)-2,2,5,5-tetraphenyltetrahydrofuran-3,4-diol 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(S)-4-(nitromethyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (3R,4R)-2,2,5,5-Tetraphenyltetrahydrofuran-3,4-diol Assisted, L-proline- Catalyzed Michael Addition of Acetone to Nitroalkenes

  摘要：

  (3R,4R)-2,2,5,5-四苯基四氢呋喃-3,4-二醇作为添加剂应用于L-脯氨酸催化的丙酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，与没有添加剂的反应相比，产物的对映体纯度提升了8-28%的ee值。

  DOI：

  10.2174/157017812802139708

文献信息

• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。