(2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid | 872216-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 872216-73-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: DGQULMJDTFQDLD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-(S)-MmVal(Mob)
  参考文献：
  名称：

  Olma, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 831 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用两亲性α-烷基丝氨酸替代双相蛋白中的d-Ala的生物学后果

  摘要：

  Biphalin是一种合成的阿片肽，对所有阿片受体（δ，μ和κ）具有广泛的亲和力，并且具有很高的伤害感受活性，作为一种潜在的镇痛药，已经得到了广泛的研究。这项研究提出了在位置2和2'处含有两亲性α-烷基丝氨酸的联苯四甲酸酯的四个新类似物的合成和生物学特性。使用标准肽化学方法在肽链中掺入大量的α，α-二取代氨基酸通常是不成功的。我们合成了十肽，然后通过内部的O，N获得所需的肽。在温和的碱性条件下，酰基残基从羟基迁移到氨基。使用[ 3 H] DAMGO（一种μ配体）和[ 3 H] DELT（一种δ配体），通过竞争性受体结合实验在大鼠大脑中评估了新类似物的效价和选择性。它们的结合亲和力在很大程度上取决于α-烷基丝氨酸的手性，因为与（S）-异构体相比，含有（R）-α-烷基丝氨酸的类似物显示出更高的μ受体亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12305

文献信息

• A convenient route to optically pure α-alkyl-β-(sec-amino)alanines
  作者：A. Olma、A. Lasota、A. Kudaj

  DOI：10.1007/s00726-011-1055-3

  日期：2012.6

  The cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions and the ring opening with heterocyclic amines (pyrrolidine, piperidine, morpholine and thiomorpholine) produced N-Boc-alpha-alkyl-beta-(sec-amino)alanines. The removal of the Boc group gives di-hydrochlorides of non-protein amino acids.

  N-Boc-α-烷基丝氨酸在 Mitsunobu 反应条件下环化为相应的β-内酯，并用杂环胺（吡咯烷、哌啶、吗啉和硫代吗啉）开环产生 N-Boc-α-烷基-β-（仲氨基)丙氨酸。Boc 基团的去除得到非蛋白质氨基酸的二盐酸盐。
• A convenient transformation of α-alkylserines into α-halogenomethyl-α-alkylglycines
  作者：Adam Kudaj、Aleksandra Olma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.098

  日期：2008.11

  An efficient and facile synthesis of N-Boc-alpha-chloromethyl- and alpha-bromomethyl-alpha-alkylglycines is reported that involves cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to the corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions, followed by ring opening with anhydrous MgCl2 or MgBr2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.