2-溴-3-(2-噻吩基)丙烯酸乙酯 | 6836-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-3-(2-噻吩基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(2-thienyl)acrylate
• 英文别名: 2-bromo-3-thiophen-2-yl-acrylic acid ethyl ester；2-Brom-3-<2>thienyl-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-bromo-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 6836-78-8
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: CCZHXGLATVNMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(2-噻吩基)丙烯酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thiophen-2-yl-propynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 三溴乙酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-溴-3-(2-噻吩基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070

文献信息

• Site-specific preparation of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes via base-catalyzed cyclization of enyne derivatives
  作者：Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.019

  日期：2007.9

  synthesis of 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes is described. The reactions of heterocyclic aromatic aldehydes with a Wittig reagent, followed by Sonogashira reaction with terminal alkynes, and subsequent base-catalyzed cyclization site-specifically provide 4-substituted-6-fluoro(carboalkoxyl)benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes in good yields.

  描述了4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩的位点特异性合成。杂环芳族醛与Wittig试剂反应，然后与末端炔烃进行Sonogashira反应，然后进行碱催化的环化位点，可特异性地提供4-取代的6-氟（羰基烷氧基）苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩丰产。