(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester | 178271-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 178271-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: XVNPSLNFNWVJMY-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[(2R,3S,4R)-2-[[(2S,3R)-1-ethoxy-1-oxo-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutan-2-yl]carbamoyl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x