S-phthalimido-thioacetic acid t-butyl ester | 100239-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-phthalimido-thioacetic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (phtalimidothio)acetate；tert-butyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 100239-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: UJGPDUVRNIUHTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  419.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phthalimido-thioacetic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(phtalimido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 S-phthalimido-thioacetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010

文献信息

• Efficient N-sulfenylation of 2-azetidinones using S-substituted thiophthalimides
  作者：Steven R. Woulfe、Hisao Iwagami、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98680-5

  日期：1985.1

  Reaction of N-unsubstituted β-lactams with various S-substituted thiophthalimides provides an efficient route to the corresponding N-thio-2-azetidinones.

  N-未取代的β-内酰胺与各种S-取代的硫代邻苯二甲酰亚胺的反应提供了通往相应的N-硫-2-氮杂环丁烷酮的有效途径。
• Thioaldehydes in cycloaddition reactions. Synthesis of nuclear analogues of pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Timothy A. Shepherd、Louis N. Jungheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80679-6

  日期：1988.1

  generated thioaldehydes have been found to undergo 1,3-dipolar cycloadditions with a pyrazolidinium ylide to produce a nuclear analogue of pyrazolidinone antibacterial agents.

  已发现生成的硫代醛与吡唑烷鎓叶立德进行1，3-偶极环加成反应，可生成吡唑烷酮类抗菌剂的核类似物。
• WOULFE S. R.; MILLER M. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3133-3139
  作者：WOULFE S. R.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——