(2S,3R,4S,5R)-3-Azido-2,6-bis-benzyloxy-hexane-1,4,5-triol | 881895-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-3-Azido-2,6-bis-benzyloxy-hexane-1,4,5-triol
• CAS: 881895-23-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 387.436
• InChiKey: PFYZHCVIQPMXAH-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-3-Azido-2,6-bis-benzyloxy-hexane-1,4,5-triol 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3-Azido-2,6-bis-benzyloxy-hexane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996