| 1400634-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1400634-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: FEASCBWPDNEJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用亚硝酸钠从5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛中选择性合成官能化吡唑：5-氨基-4-亚硝基吡唑和吡唑-4-甲醛

  摘要：

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.048

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。