3-morpholinoacrylonitrile | 5817-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-morpholinoacrylonitrile
• 英文别名: 3-morpholin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 5817-82-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: RFJPLJPQYMNNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholinoacrylonitrile 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 1-Cyano-2-N-morpholinoaethin
  参考文献：
  名称：

  Bloxham, Jason; Dell, Colin P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 氰乙酸 在 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-morpholinoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS MÉDICINALES CORRESPONDANTES

  摘要：

  本公开涉及式(I)的嘧啶化合物，它们的立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、多型体、溶剂合物和水合物。本公开还涉及制备这些嘧啶化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。本公开的化合物在治疗、预防或抑制由表皮生长因子受体（EGFR）家族激酶介导的疾病和紊乱方面具有用途。

  公开号：

  WO2015025197A1

文献信息

• Synthesis of Sulfonated 5-Aminopyrazoles by I₂ /Benzoyl Peroxide-Mediated Tandem Reaction
  作者：Dongping Cheng、Tianpeng Chen、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201701201

  日期：2018.3.1

  The tandem reaction of 3‐morpholinoacrylonitrile with sulfonyl hydrazides mediated by I2/benzoyl peroxide (BPO) is reported, which offers an efficient approach for the synthesis of sulfonated 5‐aminopyrazoles. It can bear a large scope of the substrates, and be used for the synthesis of aromatic, heteroaromatic and aliphatic sulfonated 5‐aminopyrazoles.

  据报道，由I 2 /过氧化苯甲酰（BPO）介导的3-吗啉代丙烯腈与磺酰肼的串联反应，为合成磺化的5-氨基吡唑提供了一种有效的方法。它可以承受很大范围的底物，并用于合成芳族，杂芳族和脂族磺化5-氨基吡唑。
• Access to azolopyrimidine-6,7-diamines as a valuable “building-blocks” to develop new fused heteroaromatic systems
  作者：Denis A. Gazizov、Victor V. Fedotov、Konstantin A. Chistyakov、Evgeny B. Gorbunov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132172

  日期：2021.6

  A simple and convenient approach for the synthesis of new azolopyrimidine-6,7-diamines has been developed by the method of reductive cleavage of azo-group in series 6-[2-(4-methylphenyl)diazenyl]azolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines, which was obtained by the interaction of aminoazoles with [2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-propionitrile. The proposed approach allows to use a wide range of aminoazoles

  通过还原裂解 6-[2-(4-甲基苯基)二氮烯基]唑并[1,5-]系列中的偶氮基团的方法，开发了一种简单方便的合成新型唑并嘧啶-6,7-二胺的方法。a ]嘧啶-7-胺，它是通过氨基唑与[2-(4-甲基苯基)肼基]-3-氧代-丙腈相互作用获得的。所提出的方法允许使用范围广泛的氨基唑作为起始试剂，并且它还通过产品分离和纯化的简单性而与众不同。通过获得唑并[ a ]环化蝶啶的反应证明了所呈现的二胺的合成潜力。
• Studies on Heteroaromaticity. XLIV. Reactivities of Benzoyl Cyanide<i>N</i>-Oxide and Some Derivatives Therefrom
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka、Yasuyuki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.44.185

  日期：1971.1

  ω-Chloroisonitrosoacetophenone was treated with ethylenic and acetylenic dipolarophiles to afford 3-benzoylisoxazolinines and -isoxazoles, respectively. With m-nitrobenzaldoxime or m-nitrobenzonitrile, it yielded 3-benzoyl-5-(m-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole. The phenylhydrazones of the 3-benzoylisoxazole and -oxodiazole thus produced were converted to the corresponding 1,2,3-triazoles thermally or

  ω-氯异亚硝基苯乙酮用烯属和炔属偶极体处理，分别得到 3-苯甲酰基异恶唑啉和 -异恶唑。用间硝基苯甲醛肟或间硝基苯甲腈生成 3-苯甲酰基-5-（间硝基苯基）-1,2,4-恶二唑。由此产生的3-苯甲酰基异恶唑和-恶二唑的苯腙通过加热或用碱处理转化为相应的1,2,3-三唑。3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑的光诱导重排得到2-苯甲酰基-5-苯基恶唑。用氮丙啶处理ω-氯异亚硝基苯乙酮得到一种新型的氮丙啶肟，它被转化为2-苯甲酰恶唑啉。
• Synthesis of enaminones containing diverse N,N-disubstitution via simple transamination: a study with sustainable catalyst-free operation
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Li Wei、Jieping Wan

  DOI：10.1007/s11164-017-2946-z

  日期：2017.10

  Abstract A systematic investigation on the synthesis of β-enaminones containing diverse N,N-disubstitution via the transamination of N,N-dimethyl amino functionalized β-enaminones and secondary amines has been conducted by employing biomass available green solvent ethyl lactate as reaction medium. A class of β-enaminones containing different N,N-disubstitutions have been smoothly synthesized under

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要
• Studies of Functionally Substituted Enamines: A New, One-Step Method for the Formation of Tetrahydroquinolinone and Nicotinonitrile Derivatives
  作者：Saleh Al-Mousawi、Mohamed Elnagdi、Moustafa Moustafa

  DOI：10.1055/s-0030-1261182

  日期：2011.9

  Novel rearrangement reactions leading to the formation of 2-piperidinyl-tetrahydroquinolinones were observed to occur ­in reactions of enaminonitrile with the 1,3-cyclohexanedione derivatives. In contrast, 2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile was observed to react with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione to yield 7,7-di­methyl-3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione. While not participating in reaction with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylonitrile reacted with 3-oxo-3-phenylpropanenitrile to yield 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)­-methylene]pent-2-enedinitrile and 5-benzoyl-6-hydroxy-2-phenyl­nicotinonitrile. The structure of 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)methylene]pent-2-enedinitrile along with other substances prepared in this effort were determined by X-ray crystallographic analysis.

  观察到新型重排反应导致2-哌啶基四氢喹啉酮的形成，发生在烯酰胺腈与1,3-环己二酮衍生物的反应中。相比之下，2-苯基-3-(哌啶-1-基)丙烯腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应，生成7,7-二甲基-3-苯基-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮。虽然不与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生反应，但2-苯甲酰-3-(二甲氨基)丙烯腈与3-氧代-3-苯基丙腈反应，生成2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈和5-苯甲酰-6-羟基-2-苯基尼古丁腈。这次研究中制备的2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈及其他物质的结构通过X射线晶体学分析得到确定。