tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)thio)-L-cysteinyl-L-valyl-L-prolinate | 569341-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)thio)-L-cysteinyl-L-valyl-L-prolinate
• CAS: 569341-37-3
• 化学式: C₄₄H₇₆N₆O₁₂S₂
• 分子量: 945.252
• InChiKey: OWMWOLCZNLASOT-JNRWAQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  228.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)thio)-L-cysteinyl-L-valyl-L-prolinate 在 sodium carbonate 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteinyl-L-valinyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 、 tert-butyl (2S)-1-((2S)-2-amino-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)thio)-L-cysteinyl-L-valyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n