3-ethoxycarbonylmethyl-2-ethyl-2-cyano-glutaric acid diethyl ester | 411237-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylmethyl-2-ethyl-2-cyano-glutaric acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Aethoxycarbonylmethyl-2-aethyl-2-cyan-glutarsaeure-diaethylester
• CAS: 411237-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: YXHFVBPDAZVADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylmethyl-2-ethyl-2-cyano-glutaric acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(1-Cyano-propyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-dihydrocorynantheine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a023
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethoxycarbonylmethyl-2-ethyl-2-cyano-glutaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-dihydrocorynantheine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a023

文献信息

• Synthesis of 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Margalida Cantó、Núria Llor、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.084

  日期：2005.8

  Several synthetic routes to 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates 1–5 have been explored. The most advantageous involves, as the key steps, the conjugate addition of an appropriately substituted vinylmagnesium bromide to an alkylidenemalonic ester, a bis-homologation of the resulting diester and, finally, the reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond. The synthesis can be satisfactorily

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。
• Jewstignejewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1467
  作者：Jewstignejewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preobrashenskii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1951, vol. 81, p. 421,423
  作者：Preobrashenskii et al.

  DOI：——

  日期：——