diethyl 3-(1-cyanopropyl)glutarate | 25858-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-(1-cyanopropyl)glutarate
• 英文别名: 3-(1-cyano-propyl)-glutaric acid diethyl ester；3-(1-Cyan-propyl)-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 3-(1-cyanopropyl)pentanedioate
• CAS: 25858-27-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: AZPCSOMCDDDFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(1-cyanopropyl)glutarate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(1-Cyano-propyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-dihydrocorynantheine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a023
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylmethyl-2-cyano-glutaric acid diethyl ester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 diethyl 3-(1-cyanopropyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-dihydrocorynantheine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a023

文献信息

• Synthesis of 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Margalida Cantó、Núria Llor、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.084

  日期：2005.8

  Several synthetic routes to 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates 1–5 have been explored. The most advantageous involves, as the key steps, the conjugate addition of an appropriately substituted vinylmagnesium bromide to an alkylidenemalonic ester, a bis-homologation of the resulting diester and, finally, the reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond. The synthesis can be satisfactorily

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。
• Trapping of iminiums by the indole nucleus during catalytic hydrogenation of nitriles: a rapid synthesis of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Khalid Diker、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00293-l

  日期：1995.4

  Reductive self-condensation of indole acetonitrile upon catalytic hydrogenation over Pd·C in acetic acid yielded 1-(3-indolylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline. Hydrogenating 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile failed to give tetrahydropapaverine, but a cross reaction between indole acetonitrile and 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile allowed isolation of 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline

  在乙酸中Pd·C催化加氢后，吲哚乙腈的还原自缩合​​反应生成1-（3-吲哚基甲基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。氢化3,4-二甲氧基苯基乙腈未能得到四氢罂粟碱，但吲哚乙腈与3,4-二甲氧基苯基乙腈之间的交叉反应可分离出1-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉，否则可通过将色胺和3,4-二甲氧基苯基乙腈的混合物催化加氢制得（76％）。除了易于接近育亨宾骨架外，该反应还为四氢-β-咔啉的有用的一般合成方法开辟了道路。
• Ewstigneewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2458,2460; engl. Ausg. S. 2494, 2496
  作者：Ewstigneewa

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the Ipecac Alkaloids¹
  作者：Eugene E. Van Tamelen、Paul E. Aldrich、Jackson B. Hester

  DOI：10.1021/ja01532a027

  日期：1959.12
• Jewstignejewa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1467
  作者：Jewstignejewa et al.

  DOI：——

  日期：——