1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate) | 113504-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate)
• 英文别名: 1,5-dithioniabicyclo<3.3.0>octane bis(trifluoromethanesulphonate)；1,5-dithioniabicyclo<3.3.0>octane bis(trifluoromethanesulfonate)；1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulfonate)
• CAS: 113504-08-8
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₆H₁₂S₂
• 分子量: 446.434
• InChiKey: USNSPSDGOGDIDE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate) 在 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到1,5-dithiocane
  参考文献：
  名称：

  中型环状双硫化物和双硒化物的二卤化二硫化锡盐的制备及反应性

  摘要：

  从1，5-二硫代环辛烷1-氧化物与三氟甲磺酸酐的反应中分离出二硫化物二价盐1，5-二硫代双环[3.3.0]辛烷双（三氟甲磺酸盐）（3）。用两当量的NOPF 6或NOBF 4对1，5-二硒杂环辛烷进行双电子氧化，得到第一种二硒化物指示盐，即1,5-二硒代双环-[3.3.0]辛烷双（六氟磷酸盐）或双（四氟硼酸盐）（5）。取决于所添加的试剂，二硫化物和二硒化物的盐（3和5）起氧化剂或亲电试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80348-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dithiocane 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate)
  参考文献：
  名称：

  磺酰基锍盐的合成潜力：一种制备二锍阳离子的新方法

  摘要：

  基于三氟甲磺酸酐氧化二硫化物，开发了一种新的有效方法，用于生成二锍二磺酸盐，其随后的水解选择性地提供单亚砜。

  DOI：

  10.1007/bf02495089
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-苯二甲硫醇 在 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  A Mild, High-Yield Conversion of Thiols into Disulfides Using Disulfide Dication Salt: A New Redox System

  摘要：

  在温和条件下，硫醇与二硫化物二阳离子盐1,5-二硫二亚乙基双环[3.3.0]辛烷双(三氟甲磺酸盐)发生了一种新的氧化还原反应，从而高效地生成了相应的二硫化物以及1,5-二硫杂环辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.616

文献信息

• A novel redox reaction of the disulphide dication salt (R₂S⁺–⁺SR₂·2X^–) with carbanions and alkoxides
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/c39890000147

  日期：——

  The disulphide dication salt, 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulphonate)(1) was reduced upon treatment with carbanions or alkoxides; it did not deprotonate.

  1,5-二硫杂双环[3.3.0]辛烷二（三氟甲磺酸）二硫化物二盐（1）在使用碳离子或烷氧基化合物处理时会被还原，但不会去质子化。
• A New Mode of Aromatic Substitution and Redox Reaction of Substituted Benzenes with Disulfide Dication: 1,5-Dithioniabicyclo[3.3.0] octane Bis(trifluoromethanesulfonate)
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1988.709

  日期：1988.4.5

  Disulfide dication was found to react with several aromatics to give either the substitution or redox products. The reaction mode depends remarkably on the oxidation potential of the aromatics.

  发现二硫化物双阳离子可与多种芳族化合物反应，生成取代产物或氧化还原产物。反应模式很大程度上取决于芳族化合物的氧化电位。
• The Crystal Structure of 1,5-Dithioniabicyclo[3.3.0]octane Bis(trifluoromethanesulfonate). The First Structural Characterization of Dithionia Dication and Strong S···O Interactions between Cations and Anions
  作者：Fujiko Iwasaki、Nobuhiko Toyoda、Ryouichi Akaishi、Hisashi Fujihara、Naomichi Furukawat

  DOI：10.1246/bcsj.61.2563

  日期：1988.7

  crystallographic twofold axis. The mean S+–S+ distance is 2.124 A. The conformation of the eight-membered ring is a distorted chair–chair form. Very strong interactions were observed between S+ of dications and O atoms of counter anions. The average distance of S+···O is 2.724 A and colinear arrangements of O···S–S···O are formed with the central twofold axis. Other weak S···O interactions (2.903–3.153 A)

  1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulfonate) 的晶体结构已通过 X 射线方法确定，以阐明 dithonia dication 的结构。水晶资料；C6S2H122+·2CF3SO3−, Fw=446.43, 正交, Pccb, a=16.775(2), b=9.893(3), c=19.592(3) A, V=3251(1) A3, Z=8, Dx=1.82镁 m−3。晶体中有两个独立的标记 A 和 B，每个标记都有一个结晶双轴。平均 S+–S+ 距离为 2.124 A。八元环的构象是一种扭曲的椅子-椅子形式。在指示的 S+ 和抗衡阴离子的 O 原子之间观察到非常强的相互作用。S+...O的平均距离为2.724 A，O...S-S...O的共线排列以双轴为中心。其他弱 S···O 相互作用 (2.903-3.
• A new preparative method, characterization, and reactivity of disulphide dication salts of cyclic bis-sulphides: R₂S–SR₂·2CF₃SO₃^–
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/c39870000930

  日期：——