(2R,6S)-benzyl 2-((S)-2-(benzyloxy)pentyl)-6-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 1446447-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-benzyl 2-((S)-2-(benzyloxy)pentyl)-6-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1446447-18-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: VCKZPCNTRMSJBI-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-benzyl 2-((S)-2-(benzyloxy)pentyl)-6-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(2S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxypentyl]-hexahydro-2-pyridinylacetone
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S)-ethyl 7-(benzyloxy)-5-(benzyloxycarbonylamino)decanoate 在 2-碘酰苯甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (2R,6S)-benzyl 2-((S)-2-(benzyloxy)pentyl)-6-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004