neopentyl 2-bromobenzenesulfonate | 693782-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: neopentyl 2-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 2-bromobenzenesulfonate
• CAS: 693782-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃S
• 分子量: 307.208
• InChiKey: KIFUUDNRNGGZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl 2-bromobenzenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methyl-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化烷基联苯磺酸盐与芳基格氏试剂的交叉偶联制备不对称三联苯

  摘要：

  不对称的三联苯衍生物是通过新戊基溴苯磺酸盐与芳基硼酸和芳基溴化镁的连续过渡金属催化的交叉偶联反应制备的。联苯磺酸盐比相应的苯磺酸盐更快地经历镍催化的偶联反应。溴苯磺酸盐的逐步钯和镍催化反应似乎是制备不对称三联苯的有前途和概念上简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.072
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 2-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到neopentyl 2-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化烷基联苯磺酸盐与芳基格氏试剂的交叉偶联制备不对称三联苯

  摘要：

  不对称的三联苯衍生物是通过新戊基溴苯磺酸盐与芳基硼酸和芳基溴化镁的连续过渡金属催化的交叉偶联反应制备的。联苯磺酸盐比相应的苯磺酸盐更快地经历镍催化的偶联反应。溴苯磺酸盐的逐步钯和镍催化反应似乎是制备不对称三联苯的有前途和概念上简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.072

文献信息

• Synthesis of Sulfonated Carbofluoresceins for Voltage Imaging
  作者：Gloria Ortiz、Pei Liu、Su Htet Htet Naing、Vikram R. Muller、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.9b01261

  日期：2019.4.24

  carbofluoresceins via chlorination to lower the p Ka by 2 units to 5.2 and sulfonation to prevent cyclization to the nonabsorbing form. To achieve this, we devise a synthetic route to halogenated sulfonated carbofluoresceins from readily available, inexpensive starting materials. New, chlorinated sulfone carbofluoresceins have low p Ka values (5.2) and can be incorporated into phenylenevinylene molecular

  我们介绍了一种基于改良碳荧光素支架的新型电压敏感荧光指示剂的设计、合成和应用。碳荧光素是响应探针的一个有吸引力的目标，因为它们在 3' 和 6' 位置保持氧取代模式，类似于荧光素，同时与荧光素相比，同时具有红移近 50 nm 的激发和发射曲线。然而，碳荧光素染料的高 p Ka 加上它们环化成非荧光构型的趋势，妨碍了它们在电压成像应用中的使用。在这里，我们通过氯化将 p Ka 降低 2 个单位至 5.2 和磺化以防止环化为非吸收形式，从而克服了碳荧光素的局限性。为了达成这个，我们设计了一种从容易获得的廉价原料合成卤化磺化碳荧光素的途径。新的氯化砜碳荧光素具有低 p Ka 值 (5.2)，可结合到苯撑乙烯撑分子线支架中以产生碳电压敏感荧光团（carboVF 染料）。最好的新型 carboVF 染料 carboVF2.1(OMe).Cl 具有 >560 nm 的激发和发射曲线，显示出高电压灵敏度（>30%
• A red-emitting carborhodamine for monitoring and measuring membrane potential
  作者：Anneliese M. M. Gest、Julia R. Lazzari-Dean、Gloria Ortiz、Susanna K. Yaeger-Weiss、Steven C. Boggess、Evan W. Miller

  DOI：10.1073/pnas.2315264121

  日期：2024.4.2

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 121, Issue 14, April 2024.

  《美国国家科学院院刊》，第 121 卷，第 14 期，2024 年 4 月。