(2,2-二甲基-丙基)-苯基-亚砜 | 10335-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2-二甲基-丙基)-苯基-亚砜
• 英文名称: Neopentyl-phenyl-sulfoxid
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropylsulfinylbenzene
• CAS: 10335-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: BTTVSOZNEBAKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-丙基)-苯基-亚砜 在 偶氮二异丁腈 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (4R)-5,5-dimethyl-2-methylidene-4-[(S)-phenylsulfinyl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基亚砜的非对映选择性自由基烷基化

  摘要：

  已研究了芳基亚磺酰基自由基反应中的1,2-不对称诱导，并将其与阴离子过程进行了比较。提供了允许预测立体选择性的经验法则。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01899-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2,2-二甲基丙基)硫基]苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(2,2-二甲基-丙基)-苯基-亚砜
  参考文献：
  名称：

  硫化物电化学氧化合成亚砜和砜

  摘要：

  报道了在电化学条件下二芳基硫化物和芳基烷基硫化物氧化成相应的亚砜和砜。在 DMF 中，5 mA 恒定电流下 10 小时选择性地获得亚砜，而在 MeOH 中，10 或 20 mA 恒定电流下 10 小时形成的主要产物是砜。亚砜和砜官能团的氧均来自水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01657

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Oxidation of organic sulphides—XV
  作者：R. Curci、G. Modena

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99414-1

  日期：1966.1

  The oxidation of highly branched penyl-alkyl and di-alkyl sulphoxides shows that in the alkaline oxidation steric hindrance has a more pronounced influence than in acidic oxidation, even if the steric effects are not very large. On the basis of these and previous results some suggestions on the geometry of the transition state of the alkaline oxidation are advanced.

  高度支化的戊基亚烷基和二烷基亚砜的氧化表明，在碱性氧化中，即使位阻作用不是很大，位阻也比在酸性氧化中具有更显着的影响。基于这些和先前的结果，提出了关于碱性氧化的过渡态的几何构型的一些建议。
• Scope of the Pummerer reaction
  作者：William E. Parham、L. Dean Edwards

  DOI：10.1021/jo01275a030

  日期：1968.11