hydroquinine | 522-66-7

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: hydroquinine
• 英文别名: (R)-[(2R,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 522-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-DMHQBCLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-176 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D18 -142° (alc); D20 -236° (c = 0.82 in 0.1N H2SO4)
• 沸点：
  464.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1117 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Hydroquinine 是一种金鸡纳生物碱，可用于制备多种衍生物，包括 C9 脱氢喹啉、9-乙酰氧基-10,11-二氢喹以及 10,11-二氢喹单盐酸盐等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Epiquinidine 在 三乙基氢硼化钾 、 1,1'-di-methyl-3,3'-methylenebis(4,5-di-methyl-imidazol-2-ylidene)-2,2-manganese tricarbonylbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以79 %的产率得到hydroquinine
  参考文献：
  名称：

  双（N-杂环卡宾）锰（I）配合物：高效且简单的加氢催化剂

  摘要：

  研究了带有简单非双功能双 (NHC) 配体的锰 (I) 配合物作为加氢催化剂。应用这些配合物与 KHBEt 3作为添加剂，各种羧酸酯以及酮、腈、N-杂芳烃和烯烃被成功氢化。通过控制实验和 DFT 计算进行的机理研究表明了内球机理，并揭示了 BEt 3作为助催化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202307987

文献信息

• Bis(N‐Heterocyclic Carbene) Manganese(I) Complexes: Efficient and Simple Hydrogenation Catalysts
  作者：Niklas F. Both、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202307987

  日期：2023.8.28

  Manganese(I) complexes bearing simple, non-bifunctional bis(NHC) ligands were investigated as hydrogenation catalysts. Applying these complexes with KHBEt3 as additive, various carboxylic acid esters and, additionally, ketones, nitriles, N-heteroarenes and alkenes were successfully hydrogenated. Mechanistic investigations by control experiments and DFT calculations indicate an inner-sphere mechanism and reveal

  研究了带有简单非双功能双 (NHC) 配体的锰 (I) 配合物作为加氢催化剂。应用这些配合物与 KHBEt 3作为添加剂，各种羧酸酯以及酮、腈、N-杂芳烃和烯烃被成功氢化。通过控制实验和 DFT 计算进行的机理研究表明了内球机理，并揭示了 BEt 3作为助催化剂的作用。