3-溴-5-氰基苯硼酸频那醇酯 | 479411-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-氰基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 479411-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BBrNO₂
• 分子量: 307.983
• InChiKey: RXYJIHWLAKWJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

3-溴-5-氰基苯硼酸频那醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氰基苯硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5'-cyano-3-ethoxycarbonyl-3''-methoxy-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-催化的腈通过碳-氰键断裂发生硼化反应

  摘要：

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。

  DOI：

  10.1021/ja2095975
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-溴-5-氰基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences

  摘要：

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087374

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。
• Merging Iridium-Catalyzed C–H Borylations with Palladium-Catalyzed Cross-Couplings Using Triorganoindium Reagents
  作者：Chathurika R. K. Jayasundara、José M. Gil-Negrete、Jose R. Montero Bastidas、Arzoo Chhabra、M. Montserrat Martínez、José Pérez Sestelo、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01978

  日期：2022.1.7

  borylated arenes furnished with alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, and heteroaryl functional groups is developed by merging Ir-catalyzed C–H borylations (CHB) with a chemoselective palladium-catalyzed cross-coupling of triorganoindium reagents (Sarandeses–Sestelo coupling) with aryl halides bearing a boronic ester substituent. Using triorganoindium cross-coupling reactions to introduce unsaturated moieties

  通过将 Ir 催化的 C-H 硼化 (CHB) 与化学选择性钯催化的三有机铟试剂的交叉偶联相结合，开发了一种制备具有烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基官能团的硼化芳烃的通用且有效的方法。 Sarandeses-Sestelo 偶联）与带有硼酸酯取代基的芳基卤化物。使用三有机铟交叉偶联反应引入不饱和部分可以合成通过直接应用 CHB 方法难以获得的硼化芳烃。顺序双催化程序也可以在一个容器中进行。
• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• Room temperature borylation of arenes and heteroarenes using stoichiometric amounts of pinacolborane catalyzed by iridium complexes in an inert solventElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and spectral analyses of products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311103b/
  作者：Tatsuo Ishiyama、Yusuke Nobuta、John F. Hartwig、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b311103b

  日期：——

  Aromatic C–H borylation of arenes and heteroarenes using stoichiometric amounts of pinacolborane was catalyzed by an iridium complex generated from ½[Ir(OMe)(COD)]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine at room temperature in hexane and afforded the corresponding aryl- and heteroarylboronates in high yields with excellent regioselectivities.

  使用计量量的皮那可醇硼烷对芳烃和杂芳烃进行芳香C-H硼化反应，由在常温下于己烷中生成的铱络合物（½[Ir(OMe)(COD)]2和4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶）催化，获得了相应的芳基和杂芳基硼酸酯，产率高且区域选择性优异。