2-Cyclohex-1-enyl-cyclopent-2-enone | 56279-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclohex-1-enyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 56279-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YDPNPIZROHONKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-Cyclohex-1-enyl-cyclopent-2-enone 、 2b-acetyl-2a¹-(cyclohex-1-en-1-yl)hexahydro-3H-4-oxacyclopropa[cd]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Enantioselective Synthesis of Curcusones A–D via a Divinylcyclopropane Rearrangement Strategy

  摘要：

  We report our iterative efforts toward the divergent total syntheses of curcusones A-D via Suzuki coupling, intramolecular cyclopropanation, and a key divinylcyclopropane rearrangement. Progress of our synthesis was repeatedly challenged by the highly substrate-dependent cyclopropanation step, which we could ultimately overcome by judicious choice of substituents on the six-membered ring fragment.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03829