butyl 3-pyrimidin-5-yl-acrylate | 1187833-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 3-pyrimidin-5-yl-acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(pyrimidin-5-yl)acrylate；butyl (E)-3-pyrimidin-5-ylprop-2-enoate
• CAS: 1187833-38-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: WCLOFOLJSCTGBP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-pyrimidin-5-yl-acrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(5-pyrimidinyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel acrylamide analogues as inhibitors of BCR–ABL kinase

  摘要：

  A series of acrylamide analogues were designed and synthesized from Imatinib and Nilotinib as novel BCR-ABL inhibitors by application of the principle of nonclassical electronic isostere. All new compounds were evaluated for their inhibitory effects on the activity of BCR-ABL kinase and the proliferation of K562 leukemia cancer cells in vitro. The acrylamide analogues in which the substituent in C ring was trifluoromethyl group were identified as highly potent BCR-ABL kinase inhibitors. Compound 13f exhibited an IC50 value as low as 20.6 nM in ABL kinase inhibition and an IC50 value of 32.3 nM for antiproliferative activity, about 10.5-fold and 12-fold lower than those of Imatinib respectively. These results suggest that compound 13f is a promising candidate as a novel BCR-ABL kinase inhibitor for further development. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.044
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 丙烯酸丁酯 在 2-aminophenyl diphenylphosphinite 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到butyl 3-pyrimidin-5-yl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯基二苯基次膦酸酯作为新型钯的配体，可在没有任何有机助溶剂的情况下，在水中进行多相钯催化的Heck-Mizoroki反应

  摘要：

  在本文中，在乙酸钯存在下，2-氨基苯基二苯基次膦酸酯被引入作为芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯的Heck-Mizoroki反应的新配体。该配体易于从氯二苯基膦与2-氨基苯酚的反应中高产率地制备。在配体存在下，预催化剂[Pd（OAc）2 ]产生黑色固体。固体催化剂已经再循环用于溴苯与苯乙烯的反应六次，而其催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.081

文献信息

• Acrylamide Derivative And Use Thereof In Manufacture Of Medicament
  申请人：Sun Shuping

  公开号：US20120116075A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An acrylamide derivative represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, as well as a medicament containing said acrylamide derivative or its pharmaceutically acceptable salts as the active ingredient, which can be used to treat disorders associated with tyrosine kinase especially Bcr-Abl, including proliferative disorders such as cancers, and inflammation and the like are provided.

  由公式(I)表示的丙烯酰胺衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂，以及包含该丙烯酰胺衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物剂，可用于治疗与酪氨酸激酶尤其是Bcr-Abl相关的紊乱，包括增生性疾病如癌症、炎症等。
• Magnetically-recoverable Schiff Base Complex of Pd (II) Immobilized on Fe₃O₄@SiO₂Nanoparticles: An Efficient Catalyst for Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi

  DOI：10.1002/jccs.201500013

  日期：2015.7

  The activity of Pd(II)‐Schiff base complex molecules grafted on the surface of Fe3O4@SiO2 particles were investigated in the palladium‐catalyzed coupling reactions of aryl halides with alkenes (Mizoroki‐Heck reaction) and phenylboronic acids (Suzuki‐Miyaura reaction) in the absence of phosphorous ligands. This method shows notable advantages such as heterogeneous nature of the catalyst, excellent yields

  在钯催化的芳基卤化物与烯烃（Mizoroki-Heck反应）和苯基硼酸（Suzuki）的偶联反应中，研究了接枝到Fe 3 O 4 @SiO 2颗粒表面上的Pd（II）-Schiff碱配合物分子的活性。‐Miyaura反应）在没有磷配体的情况下。该方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，优异的产率，较短的反应时间，易于制备，操作简单和反应曲线更清洁。可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会显着降低活性。另外，已经通过ICP分析确定了钯的浸出量。
• US8426446B2
  申请人：——

  公开号：US8426446B2

  公开（公告）日：2013-04-23