[((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-acetic acid ethyl ester | 455333-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoyl]-(2-methylprop-2-enyl)amino]acetate
• CAS: 455333-86-5
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 368.473
• InChiKey: RRBPWALRSMREPJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 Grubbs' type catalyst bearing a heterocyclic carbene ligand 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到((Z)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-7-methyl-2-oxo-3,4,5,8-tetrahydro-2H-azocin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺的短而有效的合成：一种烯烃复分解方法对构象受限的 β-氨基酸类似物

  摘要：

  N-烯丙基或N-高烯丙基α-氨基酸酯6a-d与对映异构纯的β-C-烯丙基甘氨酸的肽偶联得到二烯7a-d，其进行烯烃复分解反应。因此，以良好的总产率获得了新型内酰胺桥连肽模拟物 8a-d。证明了 Homo-Freidinger 内酰胺的环大小和取代模式的修改。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31916
• 作为产物：
  描述：

  nosyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-Gly-OEt 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 苯硫酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-hex-5-enoyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺的短而有效的合成：一种烯烃复分解方法对构象受限的 β-氨基酸类似物

  摘要：

  N-烯丙基或N-高烯丙基α-氨基酸酯6a-d与对映异构纯的β-C-烯丙基甘氨酸的肽偶联得到二烯7a-d，其进行烯烃复分解反应。因此，以良好的总产率获得了新型内酰胺桥连肽模拟物 8a-d。证明了 Homo-Freidinger 内酰胺的环大小和取代模式的修改。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31916