4-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-en-1-one | 124015-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Hydroxyspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 124015-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: AXWDOOKKSSDWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-en-1-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到spiro(4.5)dec-2,3-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化。4-氧化螺[4.n]烷-2-烯-1-酮的简单制备

  摘要：

  4-羟基螺[4.n] alk-2-ene-1-one和螺[4.n] alk-2-ene-1,4-diones的便捷合成，涉及α-亚磺酰基的分子内酰化作用描述了碳负离子，然后进行热解和/或氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99563-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[3-(benzenesulfinyl)-1-hydroxypropyl]cyclohexane-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， -78.0~120.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化。4-氧化螺[4.n]烷-2-烯-1-酮的简单制备

  摘要：

  4-羟基螺[4.n] alk-2-ene-1-one和螺[4.n] alk-2-ene-1,4-diones的便捷合成，涉及α-亚磺酰基的分子内酰化作用描述了碳负离子，然后进行热解和/或氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99563-7

文献信息

• Anionic cyclizations of aromatic ester dithioacetals with facially biased α,β-unsaturated ketones
  作者：Christopher F. Morrison、Craig T.M. Stamp、D. Jean Burnell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.162

  日期：2009.12

  reacted efficiently with anions derived from aromatic ester dithioacetals to provide annulated products in a highly diastereoselective fashion. Whereas the anion of a dimethoxy aromatic ester dithiolane more rapidly reacted by an alternative intramolecular pathway, the anion of the corresponding aromatic ester dithiane was suitable for the intermolecular cyclization.

  在C-4上具有平面不对称氧官能团的环戊2-烯酮与衍生自芳族酯二硫缩醛的阴离子有效反应，以高度非对映选择性的方式提供环化产物。尽管二甲氧基芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子通过另一种分子内途径更快速地反应，但相应的芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子适合分子间环化。
• POHMAKOTR, MANAT;POPUANG, SUPATARA;CHANCHARUNEE, SIRIRAT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1715-1718
  作者：POHMAKOTR, MANAT、POPUANG, SUPATARA、CHANCHARUNEE, SIRIRAT

  DOI：——

  日期：——