(S)-3-(3-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanamido)-2-((4-acetamidophenyl)sulfonamido)propanoic acid | 1367695-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanamido)-2-((4-acetamidophenyl)sulfonamido)propanoic acid
• CAS: 1367695-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₈O₆S
• 分子量: 540.56
• InChiKey: AQHCKWIBEDAGQS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  201.06
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 (S)-3-(3-(4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanamido)-2-((4-acetamidophenyl)sulfonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel RGD Peptidomimetics Embedding 1,2,3-Triazole as Central Scaffold; Synthesis and αvβ3 Integrin Affinity

  摘要：

  合成了10个新的RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）模拟肽，并测试了它们对αvβ3整合素受体的亲和力。精氨酸和天冬氨酸模拟亚基通过点击化学，以1,2,3-三氮唑作为中心骨架相连，最终产物收率良好。其中，化合物3f-j对受体表现出高亲和力，IC50值在低纳摩尔范围，与参比化合物西仑吉肽相当。

  DOI：

  10.2174/157018011795514258