2,2,2-trichloroethyl (4b'R,8a'S,9'R)-8a'-acetoxy-3'-methoxy-8',8a',9',10'-tetrahydro-5'H,7'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-[9,4b](epiminoethano)phenanthrene]-11'-carboxylate | 1256921-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (4b'R,8a'S,9'R)-8a'-acetoxy-3'-methoxy-8',8a',9',10'-tetrahydro-5'H,7'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-[9,4b](epiminoethano)phenanthrene]-11'-carboxylate
• CAS: 1256921-74-0
• 化学式: C₂₄H₂₈Cl₃NO₇
• 分子量: 548.848
• InChiKey: XFVDCMZDNZWEDQ-KJXAQDMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (4b'R,8a'S,9'R)-8a'-acetoxy-3'-methoxy-8',8a',9',10'-tetrahydro-5'H,7'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-[9,4b](epiminoethano)phenanthrene]-11'-carboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Orexin 1受体拮抗剂YNT-707的基本结构，第I部分：4,5-环氧环与orexin 1受体结合的作用

  摘要：

  阐明了orexin 1受体（OX 1 R）拮抗剂YNT-707（2）的基本结构，特别是3-OMe，4,5-环氧环，14-羟基对OX 1 R拮抗剂活性的作用。基团和6-酰胺侧链的方向。 已表明3-OMe和17-磺酰胺基对于OX 1 R拮抗活性是必不可少的。4，5-环氧环对于6-酰胺基团的活性取向起重要作用。14-羟基可通过14-羟基与6-酰胺基团的相互作用降低6β-酰胺异构体的活性，这可将6-酰胺基团定向为C环的上侧。 最后，我们提出了OX 1 R和κ阿片受体（KOR）之间的活性构象的差异，特别是6-酰胺基团的方向的差异，该差异有望为药物化学家设计OX 1 R配体提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.011
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl (4b'R,8a'S,9'R)-8a'-acetoxy-3'-methoxy-8',8a',9',10'-tetrahydro-5'H,7'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-[9,4b](epiminoethano)phenanthrene]-11'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of KNT-127, a δ-opioid receptor agonist effective by systemic administration

  摘要：

  We have reported previously the novel delta-opioid agonist, SN-28, which was more potent in in vitro assays than the prototype delta-agonists, TAN-67 and SNC-80. However, when administered by subcutaneous injection, this compound showed no analgesic effect at dosages greater than 30 mg/kg in the acetic acid writhing test. We speculated that SN-28 was not effective in the test because the presence of the charged ammonium groups prevented its penetration through the blood-brain barrier. On the basis of our proposal, we designed the novel delta-agonist, KNT-127, which was effective with systemic administration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.083