(R)-2-{(R)-1-acetoxy-16-[(1S,2R)-2-((S)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid methyl ester | 1202237-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-{(R)-1-acetoxy-16-[(1S,2R)-2-((S)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1R)-1-acetyloxy-16-[(1S,2R)-2-[(20S)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl]cyclopropyl]hexadecyl]hexacosanoate
• CAS: 1202237-60-2
• 化学式: C₈₇H₁₆₈O₅
• 分子量: 1294.29
• InChiKey: RJACDYCXPAHHEV-IGHWXPKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  40.2
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  81
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-acetoxy-16-[(1S,2R)-2-((S)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-2-{(R)-1-hydroxy-16-[(1S,2R)-2-((R/S)-20-methyl-19-oxo-octatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-acetoxy-16-{(1S,2R)-2-[(19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-2-{(R)-1-acetoxy-16-[(1S,2R)-2-((S)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099