5,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline | 1346177-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5,7-Dichloro-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1346177-18-1
• 化学式: C₉H₇Cl₂N
• 分子量: 200.067
• InChiKey: QCECTJBUZDVDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline 在 Maruoka catalyst 、 Br^(1-)*C₆₂H₃₄F₁₈N⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的四氢异喹啉的相转移催化不对称合成

  摘要：

  的1,1-二取代的四氢异喹啉甲高效催化不对称合成已实现通过不对称烷基化或Michael加成的使用联萘改性1- cyanotetrahydroisoquinolines ñ -螺型手性相转移催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100269
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯酚呋喃 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5,7-二氯-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种5,7‑二氯‑1,2,3,4‑四氢异喹啉的制备方法，包括：使2,4‑二氯苯乙腈被第一还原剂还原，生成2,4‑二氯苯乙胺；使所述2,4‑二氯苯乙胺与甲酸类化合物发生缩合反应，制得N‑(2,4‑二氯苯乙基)甲酰胺，所述甲酸类化合物包括甲酸和/或甲酸酯类化合物；使所述N‑(2,4‑二氯苯乙基)甲酰胺经环化反应生成5,7‑二氯‑3,4‑二氢异喹啉；使所述5,7‑二氯‑3,4‑二氢异喹啉被第二还原剂还原，生成5,7‑二氯‑1,2,3,4‑四氢异喹啉。本发明能够显著提高5,7‑二氯‑1,2,3,4‑四氢异喹啉的制备效率，且具有成本低等优点。

  公开号：

  CN113292493A

文献信息

• Enantioselective Construction of Chiral THIQUINOL and Its Derivatives via Chiral Phosphoric Acid Catalysis
  作者：Yongbiao Guo、Ye Zhang、Lina Chen、Xiandong Dai、Xujin Zhang、Fanhua Meng、Zhenhua Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01000

  日期：2024.5.3

  catalytic enantioselective construction of chiral THIQUINOL and its derivatives has been accomplished through a chiral phosphoric-acid-catalyzed direct aza-Friedel–Crafts reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with 2-naphthols/anthracen-2-ols/phenanthren-9-ol. This method offers a powerful and straightforward synthetic route toward chiral THIQUINOL derivatives with good to excellent yields and enantioselectivities

  通过手性磷酸催化的 3,4-二氢异喹啉与 2-萘酚/蒽-2-醇/菲-9-的直接氮杂-弗里德尔-克来福特反应，实现了手性硫喹酚及其衍生物的第一个催化对映选择性构建。哦。该方法为手性硫喹酚衍生物提供了一种强大而简单的合成路线，具有良好至优异的产率和对映选择性。这些结构基序是进一步转化为已建立或潜在的手性配体和催化的关键手性成分。