γ-(1-propenyl)-γ-butyrolactone | 1130937-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-(1-propenyl)-γ-butyrolactone
• CAS: 1130937-80-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SJOULYKUPMBQPD-YRFDSLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-4,5-O-(1-methylethylidene)hepta-2,6-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到γ-(1-propenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用拉姆贝格-兰迪亚/ RCM战略Aigialomycin d的全合成§

  摘要：

  具有生物活性的间苯二酸内酯Aigialomycin D（1）已通过闭环易位（RCM）和Ramberg-Bäcklund反应的新型结合而合成。这种合成策略通过在C7'-C8'烯烃处进行闭环复分解，使C1'-C2'烯烃在大环形成过程中作为砜被掩盖，从而避免了环己烯的竞争形成。随后兰堡-巴克伦反应有效地产生C1'-C2' É -烯烃。这种结合的RCM /Ramberg-Bäcklund反应策略应可广泛应用于大环二烯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo802561s