(3R,4S,5R,6R)-3,4,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-1,5-diol | 253267-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-1,5-diol
• CAS: 253267-87-7
• 化学式: C₃₅H₄₀O₆
• 分子量: 556.699
• InChiKey: SYWAZQRZENEALV-BAQBVXSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-1,5-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以440 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Deoxy-α-d-manno-oct-2-ulosonic Acid Glycoside (Kdo) and Its 2-Deoxy Analogue:  A Horner−Emmons Approach

  摘要：

  [GRAPHICS]A very simple and potentially valuable synthetic approach to 3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulosonic acid glycoside is described. The key reaction in the synthesis is the construction of ketene dithioacetal from the corresponding 2-deoxy-D-manno-heptono-1,5-lactone and 1,3-dithianyl anion. The synthesis ends with a tandem oxidative hydrolysis of the dithianyl group/glycosylation process.

  DOI：

  10.1021/ol990931j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,4,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Deoxy-α-d-manno-oct-2-ulosonic Acid Glycoside (Kdo) and Its 2-Deoxy Analogue:  A Horner−Emmons Approach

  摘要：

  [GRAPHICS]A very simple and potentially valuable synthetic approach to 3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulosonic acid glycoside is described. The key reaction in the synthesis is the construction of ketene dithioacetal from the corresponding 2-deoxy-D-manno-heptono-1,5-lactone and 1,3-dithianyl anion. The synthesis ends with a tandem oxidative hydrolysis of the dithianyl group/glycosylation process.

  DOI：

  10.1021/ol990931j