(E)-2-(2-(2-(5-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)thiazol-5-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile | 1168140-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-(2-(2-(5-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)thiazol-5-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 1168140-13-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₆OS
• 分子量: 426.502
• InChiKey: UXXRVNWZIRSPSS-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxyphenyl)-N,1-dimethyl-5-(2-(thiazol-2-yl)vinyl)-1H-pyrrol-2-amine 、 四氰基乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以8.5%的产率得到(E)-2-(2-(2-(5-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)thiazol-5-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of NLO chromophores with fine-tuned gradient electronic structures

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列基于杂环的新型 NLO 发色团，这些发色团基于不同的辅助给体（即苯、噻吩和吡咯）和辅助受体（即具有不同化学结构的噻唑）组合。由于辅助供体和受体分别具有不同的富电子性和贫电子性，所得到的 NLO 发色团具有系统的不同基态电子结构，1H NMR、CV 和 UV-vis 研究证明了这一点。通过紫外-可见光谱、超雷利散射（HRS）和半经验计算研究了所得 NLO 发色团的非线性光学特性。所有发色团在 704-1500 × 10-30 esu（或 β0, 318-768 × 10-30 esu）范围内都具有非常大的分子超极化率（β1000 nm），这表明它们对梯度电子结构非常敏感。当电子密度从苯增加到噻吩和吡咯时，β0 显著增加；基于 "匹配 "噻唑（C2 连接到受体）的 NLO 发色团的β0 值也明显大于基于 "非匹配 "噻唑（C5 连接到受体）的 NLO 发色团。热重分析表明，所制备的 NLO 发色团具有良好的热稳定性。然而，随着辅助供体电子密度的增加，热稳定性和光化学稳定性都有所下降。值得注意的是，以三芳基胺为供体、噻唑为辅助受体的 NLO 发色团不仅具有很高的热稳定性，而且β0 值也非常大。

  DOI：

  10.1039/b817789a