3-溴-5-甲基吡啶-4-甲醛 | 203569-15-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-甲基吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 3-溴-5-甲基-4-吡啶羧醛
• 英文名称: 3-bromo-5-methylisonicotinaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-formyl-5-methylpyridine；3-Bromo-5-methylpyridine-4-carboxaldehyde；3-bromo-5-methylpyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 203569-15-7
• 化学式: C₇H₆BrNO
• 分子量: 200.035
• InChiKey: TXSBJAGVBUKZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基吡啶-4-甲醛 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-5-methyl-4-(but-3'-en-1'-ol)pyridine xanthate
  参考文献：
  名称：

  （±）-act啶的短合成

  摘要：

  单吡啶生物碱（±）-act啶10由3,4-二甲基吡啶经吡啶自由基环化以形成环戊烷[c]吡啶骨架的5个步骤制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10437-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-溴-5-甲基吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （±）-act啶的短合成

  摘要：

  单吡啶生物碱（±）-act啶10由3,4-二甲基吡啶经吡啶自由基环化以形成环戊烷[c]吡啶骨架的5个步骤制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10437-9

文献信息

• A Short Synthesis of the Plant Alkaloid 4-Methyl-2,6-naphthyridine
  作者：Alexandra Kamlah、Franz Bracher

  DOI：10.2174/1570178616666181116110647

  日期：2019.10.9

  A new synthesis of the 2,6-naphthyridine alkaloid 4-methyl-2,6-naphthyridine from Antirrhinum majus has been developed. Key steps are a regioselective oxidation of 3-bromo-4,5- dimethylpyridine to the corresponding 4-formyl derivative, and the annulation of the second pyridine ring by Suzuki-Miyaura cross-coupling using (E)-2-ethoxyvinylboronic acid pinacol ester as a masked acetaldehyde equivalent. This protocol gives the alkaloid in four steps starting from commercially available 3,4-dimethylpyridine in 15% overall yield. This annulation protocol should be useful for the synthesis of other condensed pyridines as well.

  从紫罗兰属植物Antirrhinum majus中合成了2,6-萘啶生物碱4-甲基-2,6-萘啶的新合成路线。关键步骤是选择性氧化3-溴-4,5-二甲基吡啶制备相应的4-醛衍生物，以及使用（E）-2-乙氧基乙烯基硼酸针酯作为掩蔽乙醛等效物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来进行第二个吡啶环的环化。这一方案从商业上可得的3,4-二甲基吡啶出发，经过四个步骤，总收率为15％。这种环化方案也可用于合成其他紧缩吡啶。
• HETEROARYL PYRIDONE AND AZA-PYRODINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180071286A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using heteroaryl pyridone and aza-pyridone compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.
• A short synthesis of (±)-actinidine
  作者：Keith Jones、Maria L Escudero-Hernandez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10437-9

  日期：1998.3

  The monoterpene alkaloid (±)-actinidine 10 is prepared in 5 steps from 3,4-dimethylpyridine using a pyridine radical cyclisation for the formation of the cyclopentano[c]pyridine skeleton.

  单吡啶生物碱（±）-act啶10由3,4-二甲基吡啶经吡啶自由基环化以形成环戊烷[c]吡啶骨架的5个步骤制备。