3-C-methyl-β-D-allo-pyranose | 1428263-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-methyl-β-D-allo-pyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1428263-27-7
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: KYQNCZDGZNADCA-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-methyl-β-D-allo-pyranose 在 吡啶 、 甲基戊酰氯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 糖精 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3'-deoxy-3'-C-methyl-β-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  支链糖核苷：立体控制合成和新型3'-C-三氟甲基和3'-C-甲基吡喃核苷的生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的5-氟尿嘧啶的3'-C-三氟甲基-和3'-C-甲基-β-d-吡喃吡喃核苷及其脱氧衍生物。在催化氟化物活化下用三氟甲基三甲基硅烷和甲基溴化镁处理酮糖1，得到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-三氟甲基（2a）和3-C-甲基（2b）-α- D-铝呋喃糖分别以几乎定量的产率和完全的立体选择性。水解然后乙酰化，得到1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-C-三氟甲基（3a）和3-C-甲基（3b）-β-D-丙戊糖。然后将化合物3a，b与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶缩合并脱乙酰基，得到目标核苷5a，b。过酰基化的异戊基葡萄糖3a的脱氧，b，然后与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶缩合，随后脱乙酰基，得到目标3'-脱氧-3'-C-三氟甲基和3'-脱氧-3'-C-甲基-β-d-吡喃吡喃核苷14a，b。对新合成的化合物的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。3'-脱氧-3'-C-甲基-核糖核苷1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.01.021
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 Amberlite IR 120 (H⁺) resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-C-methyl-β-D-allo-pyranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖核苷：立体控制合成和新型3'-C-三氟甲基和3'-C-甲基吡喃核苷的生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的5-氟尿嘧啶的3'-C-三氟甲基-和3'-C-甲基-β-d-吡喃吡喃核苷及其脱氧衍生物。在催化氟化物活化下用三氟甲基三甲基硅烷和甲基溴化镁处理酮糖1，得到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-三氟甲基（2a）和3-C-甲基（2b）-α- D-铝呋喃糖分别以几乎定量的产率和完全的立体选择性。水解然后乙酰化，得到1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-C-三氟甲基（3a）和3-C-甲基（3b）-β-D-丙戊糖。然后将化合物3a，b与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶缩合并脱乙酰基，得到目标核苷5a，b。过酰基化的异戊基葡萄糖3a的脱氧，b，然后与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶缩合，随后脱乙酰基，得到目标3'-脱氧-3'-C-三氟甲基和3'-脱氧-3'-C-甲基-β-d-吡喃吡喃核苷14a，b。对新合成的化合物的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。3'-脱氧-3'-C-甲基-核糖核苷1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.01.021

文献信息

• A new type of rearrangement in branched-chain carbohydrates: isomerization of 3-C-branched aldoses
  作者：Zuzana Hricovíniová、Miloš Hricovíni

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.014

  日期：2013.4

  A new type of rearrangement is described for 3-C-branched chain aldoses. The studied transformation is based on the Mo(VI)-catalyzed isomerization of carbohydrate carbon skeleton and allows preparation of C-3 isomers of 3-C-branched aldoses in a simple way without formation of side products. This rearrangement at C-3 carbon differs from the previously described epimerization at C-2 of aldoses catalyzed

  描述了一种用于3-C-支链醛糖的新型重排。研究的转化是基于Mo（VI）催化的碳水化合物碳骨架的异构化，并允许以简单的方式制备3-C支链醛糖的C-3异构体，而不会形成副产物。C-3碳的这种重排不同于先前描述的Mo（VI）离子催化的醛糖在C-2的差向异构化，称为Bilik反应。从3-C-甲基-d-阿糖和3-C-乙烯基-制备新的3-C-甲基-D-葡萄糖和3-C-乙烯基-D-葡萄糖说明了这种新转化的潜力。 D-阿洛斯。