4-[2-hydroxy-1-[(Z)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoic acid | 88430-50-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[2-hydroxy-1-[(Z)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoic acid
• CAS: 88430-50-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.5
• InChiKey: CTPOHARTNNSRSR-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质
贝前列素钠（Beraprost Sodium）：C₂₄H₂₉NaO₅。这是一种白色吸湿性粉末，无特殊气味。它极易溶于甲醇，易溶于乙醇或水，较易溶于异丙醇，几乎不溶于乙醚。

用途
贝前列素钠用于治疗慢性动脉闭塞症引起的溃疡、疼痛及冷感症状。

生产方法
通过将醇（I）在无水苯和吡啶中用二甲亚砜-二环己基碳化二亚胺（DCC）氧化脱氢得到醛（Ⅱ）。随后，在氩气保护下，迅速加入膦化物（Ⅲ）和乙二醇二甲醚中的氢化钠溶液进行缩合反应，生成化合物（Ⅳ），产率约为80%。接着使用氢化铝锂还原得到44%的化合物（V），最后通过水解最终制备出贝前列素。