dimethyl N-<4-<5-(2,4-diamino-6(1H)-pyrimidinon-5-yl)-pent-1-en-2-yl>benzoyl>-L-glutamate | 136548-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-<4-<5-(2,4-diamino-6(1H)-pyrimidinon-5-yl)-pent-1-en-2-yl>benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: Dimethyl N-{4-[5-(2,6-Diamino-4-hydroxypyrimidin-5-yl)-pent-1-en-2-yl]benzoyl}-L-glutamate；dimethyl (2S)-2-[[4-[5-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)pent-1-en-2-yl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 136548-01-1
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₆
• 分子量: 471.513
• InChiKey: YKMSJNKOLKMNJK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-<4-<5-(2,4-diamino-6(1H)-pyrimidinon-5-yl)-pent-1-en-2-yl>benzoyl>-L-glutamate 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 N-(4-[5-(2,6-Diamino-4-hydroxypyrimidin-5-yl)-pent1-en-2-yl]benzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  L-glutamic acid derivatives

  摘要：

  嘌呤-5-基的L-谷氨酸衍生物是抗肿瘤药物。一个典型的实施例是N-{4-[6-(2,6-二氨基-4-羟基嘌呤-5-基)己-1-烯-3-基]苯甲酰}-L-谷氨酸。

  公开号：

  US05013738A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<5-(2,4-diamino-6(1H)-pyrimidinon-5-yl)-pent-1-en-2-yl>benzoate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl N-<4-<5-(2,4-diamino-6(1H)-pyrimidinon-5-yl)-pent-1-en-2-yl>benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  5,10-Dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF，洛美曲索）的10-取代的“开放链”类似物的合成

  摘要：

  已经合成了几种新颖且非常有效的叶酸抗代谢物，其结构基于我们先前描述的DDATHF的“开链”版本，但在10位带有1个碳取代基。涉及钯催化的CC偶联反应，氧化汞和Wittig烯化反应的关键合成序列构成了制备α-支链4-苯乙烯羧酸的新途径。由关键中间体6进行的嘧啶环的经典构建，接着是谷氨酸偶联，提供了12，在水解时，其提供了10-亚甲基衍生物13。进一步修饰12中的10-亚甲基官能团以提供10-甲基-，10-羟甲基-和10-二羟基硼甲基衍生物22、3和25；双键异构化导致10-甲基-9,10-二氢类似物20。初步的体外细胞培养筛选显示，许多这些“开链”类似物在细胞毒性剂方面可与DDATHF本身竞争，并且其活性是缺少C-10取代基的母体“开链” DDATHF类似物的十倍。然而，令人惊讶的是，化合物13和22在体内是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80575-5

文献信息

• US5013738A
  申请人：——

  公开号：US5013738A

  公开（公告）日：1991-05-07