tert-butyl-(6-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)hexyl)carbamate | 1373558-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(6-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)hexyl)carbamate
• 英文别名: 6-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1373558-72-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₇
• 分子量: 382.414
• InChiKey: BHDTVHDPAZAJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrazolecarboxamidine hydrochloride 、 Boc-beta-丙氨酸 、 tert-butyl-(6-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)hexyl)carbamate 、 1,5(S)-di-(tert-buyloxycarbonylamino)-6-(((4-nitrophenyloxy)carbonyl)oxy)hexane 、 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 、 乙酸酐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dendrimeric amide- and carbamate-linked lysine-based efficient molecular transporters

  摘要：

  羧酸酯和酰胺连接的赖氨酸基第二代树状寡聚物，在隔夜孵育后形成复合物后，能够非常高效地将pDNA输送到细胞内。

  DOI：

  10.1039/c7ob02552a
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl-(6-(((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dendrimeric amide- and carbamate-linked lysine-based efficient molecular transporters

  摘要：

  羧酸酯和酰胺连接的赖氨酸基第二代树状寡聚物，在隔夜孵育后形成复合物后，能够非常高效地将pDNA输送到细胞内。

  DOI：

  10.1039/c7ob02552a

文献信息

• Highly Efficient (R-X-R)-Type Carbamates as Molecular Transporters for Cellular Delivery
  作者：Kiran M. Patil、Rangeetha J. Naik、Rajpal、Moneesha Fernandes、Munia Ganguli、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1021/ja210026m

  日期：2012.5.2

  The (R-X-R) motif-containing arginine-rich peptides are among the most effective cell-penetrating peptides. The replacement of amide linkages in the (R-X-R) motif by carbamate linkages as in (r-ahx-r)(4) or (r-ahx-r-r-apr-r)(2) increases the efficacy of such oligomers several-fold. Internalization of these oligomers in mammalian cell lines occurs by an energy-independent process. These oligomers show efficient delivery of biologically active plasmid DNA into CHO-K1 cells.