2-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyano-6-(1'-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridine | 1220430-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyano-6-(1'-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1220430-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₄O₅S
• 分子量: 495.354
• InChiKey: URDIRTNJXKRZOI-VICSCFSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyano-6-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridines 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyano-6-(1'-thio-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新的二氢吡啶硫糖苷及其相应的脱氢形式的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过二氢吡啶硫酮的哌啶鎓盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α - d-葡萄糖基和吡喃半乳糖基溴的反应，合成了许多新的吡啶硫苷。利用两种不同的人类细胞系评估了合成化合物的抗肿瘤活性。一些测试的化合物显示出对人细胞系的高度抑制作用。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.039

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new dihydropyridine thioglycosides and their corresponding dehydrogenated forms
  作者：Hebat-Allah S. Abbas、Wael A. El Sayed、Nahed M. Fathy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.039

  日期：2010.3

  number of a new pyridine thioglycosides were synthesized via reaction of piperidinium salts of dihydropyridinethiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-gluco- and galactopyranosyl bromide. The antitumor activities of the synthesized compounds were evaluated utilizing two different human cell lines. Some of the tested compounds showed high inhibition of human cell lines. The detailed synthesis, spectroscopic

  通过二氢吡啶硫酮的哌啶鎓盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α - d-葡萄糖基和吡喃半乳糖基溴的反应，合成了许多新的吡啶硫苷。利用两种不同的人类细胞系评估了合成化合物的抗肿瘤活性。一些测试的化合物显示出对人细胞系的高度抑制作用。报道了合成化合物的详细合成，光谱数据和抗肿瘤活性。