(Z)-1-(thiophen-3-yl)hex-2-en-1-one | 1379804-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(thiophen-3-yl)hex-2-en-1-one
• CAS: 1379804-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: FGUNFCJNLUJFGR-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)hex-1-yn-3-ol 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-(thiophen-3-yl)hex-2-en-1-one 、 (E)-1-(thiophen-3-yl)hex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830